Doch nichts täuscht mehr als dieser Eindruck unberührter Wildnis. Schon im Mittelalter wurde die Wakenitz aufgestaut, um Wassermühlen betreiben zu können und Schiffe auf ihr fahren zu lassen. Der Wasserpegel wurde streng reguliert, da bei zu hohen Wasserständen die Gefahr bestand, Teile von Ratzeburg zu überfluten. Ein in Lübeck aufgestellter Pfahl mit einer eisernen Froschfigur darauf wachte darüber, wie hoch das Wasser steigen durfte. Das klingt nach sehr gutnachbarlichen Beziehungen, aber ganz so war es dann doch nicht. Im 12. Jahrhundert legte Heinrich der Löwe einen von ihm bescheidenerweise Löwenstadt genannten Handelsplatz an, um dem Grafen Adolf von Holstein, der Herr über Lübeck war, eins auszuwischen. Dies hätte den Wiederaufstieg Lübecks nach dem damaligen verheerenden Stadtbrand verhindern können; doch es zeigte sich, dass die Wakenitz als große Verkehrsschlagader völlig ungeeignet war: Der schmale Flusslauf machte es Seglern unmöglich, bei ungünstigen Windverhältnissen zu kreuzen, und die morastigen Sumpfwälder an den Ufern ließen die Anlage von Treidelwegen nicht zu, so dass die Kähne auch nicht geschleppt werden konnten. So ging das löwenhaft ehrgeizige Unternehmen Heinrichs sang- und klanglos unter, und der Wakenitz ist aus dieser Zeit nur der Spitzname „Langer Jammer“ geblieben.
Später, zu Kaiser Wilhelms Zeiten, verlagerte sich der Schiffsverkehr ohnehin auf den Elbe-Lübeck-Kanal, so dass das Fahrwasser der Wakenitz in Vergessenheit geriet. Gleichwohl wurde die Stauung beibehalten, so dass heute statt eines raschen Wasserzuges eine eher behäbige Drift die Wakenitz prägt.